Очень просто.
Копируешь файл C:\Documents and Settings\<user>\Local Settings\Application Data\Microsoft\Outlook\Outlook.pst на новый комп - письма и всё остальное синхронизировано. По вкусу можно также иморт/экспорт правил сделать.
Далее, в настройках почтовых аккаунтов в обоих аутлуках ставишь галочку "Leave messages on server", чтобы они не стирались.
В итоге у тебя аутулки независимо друг от друга проверяют почтку и скачивают то, чего им не достаёт.

НО! Не стоит забывать о том, что если это не корпоративный почтовый сервер, очень скоро на нём закончится место, поэтому стоит подумать о том, какое максимальное время один из аутлуков может не проверять почту и, опять таки, в настройках аккаунтов выставить время, через которое стирать письма.