1) под каким пользователем коннектятся посетители сайта, можно узнать, открыв консоль IIS - выбрать веб узлы - свойства - безопасность катклога - управление доступом и проверка подлинности.
2) Про оракл не знаю.

3) По поводу NTFS и FAT32 я в общем случае не очень понял, что лучше... У тебя сервер Oracle, ему лучше NTFS. Потому что у FAT ограничение на размер файла 2 Гб, для базы данных это существенное ограничение.
4) System Я ставлю все на диск C, ограничиваю доступ к нему юзверей, на остальных дисках разрешаю юзверей и отключаю system и всё работает. Выводы однако делать рано...