KsuhaМожет, можно как-то получить доступ к свойству файла - дата создания, и как-нибудь обрабатывать её?

Можно воспользоваться VBS, задача похожая - удаляеет самые старые файлы из указанного какталога (не смотрит подкаталоги) если размер превышает указанный лимит в байтах, работает с названиями файлов вида dd.mm.yyyy (например 10.10.2006)
создать файл название.vbs и поместить код, который можно переработать и лишнее убрать:

DeleteFielesFromDir "C:\distr\папка1", "\\distr\\папка1", 55000000000, "."

Sub DeleteFielesFromDir(CurrentPatch, CurrentQuery, FolgerSize, LocalOrRemoteComputer)

Const OverwriteExisting = True
Const adVarChar = 200
Const MaxCharacters = 255

Set DataList = CreateObject("ADOR.Recordset")
DataList.Fields.Append "CreateDate", adVarChar, MaxCharacters
DataList.Fields.Append "CurrentPatch", adVarChar, MaxCharacters
DataList.Fields.Append "Sort", adVarChar, MaxCharacters
DataList.Open

Set objFSO = CreateObject("Scripting.FileSystemObject")
strComputer = LocalOrRemoteComputer


Set objWMIService = GetObject("winmgmts:" _
& "{impersonationLevel=impersonate}!\\" & strComputer & "\root\cimv2")


Set colFiles = objWMIService. _
ExecQuery("Select * from CIM_DataFile where Path ='\\"& CurrentQuery &"\\'")

Set objFolder = objFSO.GetFolder(CurrentPatch)

if objFolder.Size > 0 then
For Each objFile in colFiles

if LocalOrRemoteComputer <> "." then
objPath = objFile.Name
objPath = Replace(objPath, "c:\", "\\" & LocalOrRemoteComputer & "\")
Set objFile = objFSO.GetFile(objPath)
else Set objFile = objFSO.GetFile(objFile.Name)
End If

DataList.AddNew
DataList("CreateDate") = objFile.DateCreated
DataList("CurrentPatch") = objFile.Path
Str = objFile.DateCreated

Str = Replace(Str, ":", "")

Str_Split = Split(Str, " ")

Str_Beg = Str_Split(0)
Str_Date = Split(Str_Beg, ".")
Str_Beg = Str_Date(2)&Str_Date(1)&Str_Date(0)

Str_End = Str_Split(1)
if len(Str_Split(1)) = 5 then
Str_End = "0" & Str_End
end if

Str = Str_Beg & Str_End

DataList("Sort") = Str
DataList.Update
Next

DataList.MoveFirst
DataList.Update
DataList.Sort = "Sort"
DataList.MoveFirst
DataList.Update

Do Until DataList.EOF

if objFolder.Size > FolgerSize then
set objFile = objFSO.GetFile(DataList.Fields.Item("CurrentPatch"))
objFSO.DeleteFile(objFile.Path)
end if
DataList.MoveNext
Loop

End If
DataList.Close

End Sub

Ссылка в помощь http://www.microsoft.com/technet/scriptcenter/default.mspx