monstr76в pf через nat прокси идет напрямую в инет



в pf то он может и идет на нат, а вот правила ipfw его заворачивают обратно на прокси.
Ты хорошо представляешь в каком порядке происходит обработка пакетов в случае одновременно использования ipfw и pf раз используешь такую схему?

Вообще-то правила ната в pf сработает когда пакет доберется до внешнего интефейса, а до этого он пройдет обработку в ipfw еще на внутреннем интерфейсе, где и перенаправится обратно