Игорь_UUSнастройка web сервиса у многих клиентов занимает уйму времениНаписать скрипт для настройки не вариант? Или гуевую программулину...

Игорь_UUSчто Вы подразумеваете под "гуевую программулину"?Программу с графическим интерфейсом - кнопочками, галочками, прямоугольненькими полями для ввода текста и т.п., как альтернативу консольному скрипту, который ещё не всякий пользователь в винде запустит.

Лысый дядькачерез ssh-туннельНа никсах без вопросов, а с винды его можно поднять?

Игорь_UUS,

Всё же, организация канала связи - это более админская работа.
С другой стороны, при описанных исходных данных канал связи должен быть постоянным. Притом, он не должен фатально рассыпаться при смене серого и белого айпи провайдера. Думается, ssh-туннель тут не даст нормальную надежность (хотя в статичных условиях прекрасно работает), да и ВПН под вопросом.

Игорь_UUSнаверное самый главный вопрос этого топика: как можно в данной ситуации упростить процесс установки и настройки (другими словами упростить "себе жизнь")Выносите пару-тройку таблиц, необходимых для оформления заявки, непосредственно на сервер онлайн-записи. Офисная программа для записи тоже на этот сервер должна быть ориентирована (для облегчения жизни, чтобы коллизий между локальной и удаленной базами не возникало). Новые или изменившиеся записи, а их за короткий промежуток времени будет немного, в основную базу (которую клиент не хочет переносить в облако) можно подтягивать с сервера онлайн-записи довольно оперативно и часто.
Есть и недостаток у такого способа. Например, при оформлении заявки из офиса "ой, инет пропал". При желании его можно быстро парировать - раздать инет в офис хоть с мобилки, хоть это и сложнее, чем если бы вся система работала только в офисе.
Разумеется, можно посмотреть в сторону реплики отдельных таблиц на сервер онлайн-записи, но вопрос оперативной синхронизации при падении канала остается открытым.