Да, нюансы с локальными шрифтами есть - они для веба не подходят в чистом виде.
Почему не получилось через генератор? - Сказало, что шрифт нелицензионный или что-то в этом роде? - Это с доброй половиной всех шрифтов случается. Я в этом случае загружаю шрифт в FontCreator (от High-Logic) и меняю внутренние имена шрифта и заголовки о владельце. После этого генератор нормально конвертирует шрифт. Может, и не совсем легально и корректно, но и ты наверняка шрифт не покупал.

Потому что разным платформам нужны разные стандарты - видать, iOS'у подходит ttf, но ИЕ нужен eot, остальным - woff или svg. Не буду вдаваться в нюансы, так как я ими не занимался и не знаю, но пришлось поподключать не один десяток разных шрифтов и только с единицами было все как по маслу, обычно приходилось их слегка редактировать (начиная от имени шрифта, о чем говорил выше, заканчивая добавлением нужных букв - типа "ї" украинская). Но вывод всегда один - если генератору все-таки подсунуть шрифт, чтобы он его схавал, то выходные шрифты ВСЕГДА показываются корректно на любых платформах. Поэтому совет тот же - пропусти через редактор: во-первых, имена, во-вторых, если есть внутренняя проблема, редактор может ее исправить.

P.S. То, что шрифт "бесплатно" раздается, не значит, что у него полностью открытая лицензия. Не скажу насчет Optima, может он и бесплатный, но практически любой шрифт можно найти в инете и скачать "бесплатно", но лицензии обычно все-таки есть.

х.з. Скинь шрифт или дай на него ссылку.

Понадобилось 15 секунд на FontCreator и менее минуты на FontGenerator. Архив получил.

Не знаю, по какому принципу генератор запрещает работу со шрифтами, но хватило слудующих "трансформаций": в FontCreator в Tools\Auto Naming заменил шрифт "Optima Cyr" на "Optim" и сохранил как optim.ttf. Генератор его принял и выдал мне архив с вариантами шрифта.

Не, cufon - это вчерашний день, как и sIFR.
Не скажу как в ИЕ6-7, хотя по памяти они тоже "хавают" @font-face, ведь как раз ИЕ когда-то это и придумал со своим форматом eot, когда только в нем можно было полноценно использовать подгружаемые шрифты, а на ФФ с Сафари забить, как занимающие менее 10% рынка браузеров.
Но времена изменились и ВСЕ браузеры поддерживают те или иные форматы шрифтов, которые можно указать в @font-face.

Мне не нравилось в свое время sIFR из-за специальной подгрузки флеша для показа текста, хотя, в отличии от куфона, там текст выделялся.

Кстати, приведенной статье на уважаемом Хабре уже 2 года, много чего поменялось, html5 и css3 делают свое дело.

Еще кстати, там описан так называемый "быдло-способ" показа текста картинкой. Возможно, раньше я бы и согласился. Но, как бы, в профессиональном плане взрослеешь и меняешь взгляд на многие вещи ... Во-первых, стал резко негативно относиться к сайтам-разукрашкам - это удел новичков, дилетантов и периферийных начальников с деформированным чувством вкуса, сайт должен быть 1. удобным. 2. информационным. 3. красивым (именно в такой последовательности). Во-вторых, сайт должен быть максимально доступным пользователям на любой платформе и в любом форм-факторе. Исходя из такой позиции, считаю, что а) нестандартные шрифты могут использоваться только в заголовках; б) желательная максимальная "резиновость"; в) необходимо обеспечить поддержку текста для всех используемых языков локазизации. И тут начинаются серьезные проблемы ... к примеру, мне практически всегда надо обеспечить сайты как минимум 4 языками: английский, французский, украинский и часто русский, а также может быть немецкий, испанский и китайский. Такие шрифты тянут уже значительно больше 120-150 килобайт. А если нужны эффекты для грамотного кроссбраузерного отображения? В свое время смеялся над сайтом apple.com - в своем роде, один из стандартов стиля. У них ВСЕ заголовки сделаны картинками. Сейчас не смеюсь, а также зачастую использую данный подход - очень здорово, очень удобно, АБСОЛЮТНО кроссбраузерно и совершенно незатратно. И не гружу клиента нюансами загрузки шрифтов. Конечно, это частный случай и может использоваться не всегда и не везде, но он тоже имеет полное право использоваться, особенно сегодня, когда "лишние" 20-50 килобайт совершенно незаметны для пользователя (к примеру, у меня 25 заголовков, в том числе двухстрочные, занимают 103 килобайта - это заголовки для, как минимум, 15-18 страниц).