Это можно, но а) ИЕ онли; б) даже для него надо заставить пользователя поставить безопасность браузера на минимум. Если делаешь на конкретно свой браузер (для личного пользования), то получится, иначе совершенно нет никакого применения. Делай через набор веб-страничек.

Почему? - Ответили: никак. Считай, это такая же задача, как запустить command.com у клиента. Браузер не открывает файл справки, это делает внешняя программа, доступа к которой нет.

Скажем, отдавая PDF, DOC или XLS клиенту на странице, ты задумываешься, есть ли у него средство просмотра? - Просто отдал и все. Тут та же история - отдать файлик ты можешь без проблем, но гарантии, что клиент его откроет, нет.

А отдать этот файлик ты можешь со следующими Content-Type: "application/mshelp", "application/x-msdownload", "application/chm", "application/x-chm", "application/vnd.ms-htmlhelp". Какой из них наверняка подойдет - неизвестно и непонятно, чаще встречаются 1-ый и 3-ий варианты. Пользователь в любом случае сможет скачать такой файлик и даже открыть его, если в системе присутствует mshelp (по-моему, с 95-ой винды есть во всех). Ну, а никсами, айос, полуосью и другими - черт его знает. Так как винда встречается чаще других, то вероятность открытия достаточно высока.

Из старого опыта помню, что были конверторы из chm в html и pdf. Возможно, конвертация в веб-странички решит все проблемы?