1. Думаю из-за кривого масштабирования.
2. Это нормально для PocketIE. Галочка 'Рабочий стол' есть, но тогда отображение будет неудобным, т.к. экран маленький.
3. Поддержка js в PocketIE неполная

Опера мини будет работать с ява машины, но если платность пофиг, то лучше поставить Opera Mobile.

Поищи на сайте майкрософт, если там нет, и утебя нет КПК, то ставь на комп эмлятор и методом проб и ошибок...
Для оперы мобильной можно тестить сначало в большой опере, режимы 'неболшой экран' и 'по ширине окна'(при этом сжав окно до нужного размера).
Ну и про @media handheld не забывай, чтобы задать стили специально для КПК. В мобильной опере кстате с помощью него можно сделать отображение как в режиме 'рабочего стола' принудительно.

Тут дело вот в чем.
В Опере как в мобильной, так и в десктопной, существует три режима отображения страниц.
1) Обычный режим, страница отображается в соответствии со стандартами
2) Режим под маленький экран. В этом режиме странится сильно мутируется, чтобы сделать большинство страниц сети читаемыми на КПК. Например, игнорируются свойства position автора-оно всегда устанавливавается в static, и многие другие. Таким образом она выстраивается компактно в одну колонку.
В этом режиме типом устройства для CSS является hendheld(см. http://loc.stack.ru/projects/CSS2/media.html). И CSS свойства описанные в @media handheld {} не игнорируются.
То есть автор всеже может задать position, прописав его специально для карманных устройств.
3)Режим по ширине экрана. В этом режиме для большого окна страница отображается близко ко стандартам, но так, что ее ширина не превышает ширины окна. Очень удобно для отображения кривых сайтов, чтобы убрать горизонтальную полосу прокрутки.
Но когда ширина окна становится очень маленькой(Сколько конкретно не проверял, в большой опере увидеть это можно наглядно сжимая окно) страница отображается как в режиме 2). Тип устройства менятся с screen на handheld.

В последнем релизе мобильной оперы пукт режима 2) из меню убрали, там по умолчанию режим 3), а в до этого вроде 2-ой был по умолчанию.
Из-за того что 3-ий ведет себя по разному, в зависимости от ширины экрана, одна и таже страница может по разному отображаться в VGA и qVGA КПК, в горизонтальной и вертикальной ориентации.
Отсюда Onomastik, два решения- просто в вертикальном режиме задать масштаб поменьше, и дерево будет как надо. Либо попросить Владимира Саныча пошаманить стилями с помощью правила @media.

З.Ы. Все выше написанно из моего опыта.
На моей qVGA машинке тип устройства screen включается в вертикальном режиме при масштабе 50%, а в горизонтальном при 75%.

Должны быть явно указанны все необходимые стили. Т.е. для начала включи все свои стили для устройства handheld, заключив их в @media screen, handheld {}.
Заходи на страницу в Опера и жми Shift+F11.
Если есть косяки, прописывай нужные CSS явно. И опять проверяй.
Должно сработать.

Все свои стили заключаешь в @media screen, handheld {}.
Далее смотришь, какого рода косяки остались. И добаваляешь стили, которые в десктопном режиме и так прописываются по умолчанию.