Подгружать шрифты умеет только IE - для этого есть бесплатная утилитка Weft III от них же - перегоняет нужные символы шрифта в отдельный файлик (типа шрифт), который можно подключить к стилям и показывать на клиенте. Но повторюсь - только для ИЕ. Кроссбраузерного решения нет.

Разве что на серваке рисовать нужным шрифтом то, что надо, записывать, к примеру, в jpeg и отправлять клиенту.

Кстати, привожу ниже пример - когда-то делал астрологический сайт и приходилось моделировать картинки (флешки в основном были для веба, а картинки для почты, но суть от этого не меняется). Кроме примитивов, в этой картинке все сделано шрифтами - декоративные и обычные - их тут использовано 4. Поворот для каждого символа просчитан отдельно. Качество неважное - пришлось подганять под 100кб.

Это просто пример, что на сервере для клиента можно моделировать практически реал-тайм графику разного уровня и сложности.

Флеш тут выложить тяжело. На самом деле у меня формируется 3-минутный флеш (динамически!), при этом его объем - 18 кб. Там сначала рисуется чистое поле, затем поворачивается на нужный угол, лучиками расходится по астродомам, затем вспышками показываются астротела и под конец уже рисуются аспекты (квадраты, трины, оппзиции и т.д.). Естественно, нажатием на кнопку можно отменить анимацию и будет конечный вариант. Амеры были в восторге.
А вот картинка рисуется для 2 вещей: параллельно человеку, который зашел, отправляется письмо; и для формирования принтейбл-страницы (чб).
Там флеша вообще много - отдельно круг с увеличенными аспектами, отдельная страница со сформированными астрологическими фигурами (кажется, 19) - все показываются и есть ползунок, чтобы посмотреть на все варианты по каждой фигуре. Одним словом, проект был очень интересный.
А еще формируется pdf со всей этой информацией, который можно скачать отдельно.

Кстати, все перечисленное формируется а) динамически; б) виртуально (ничего на диск на серваке не записывается - онли объекты).