class Pathes
        {
            public string InnerPath { get; set; }
            public string OutterPath { get; set; } //Вот это поле предстоит заполнить
            public string List { get; set; }
        }
static void CreateOutPath(List<Pathes> Pathes)
        {
            string tmp;
            string buf=string.Empty;
            foreach (var path in Pathes)
            {
                    if (path.List != "об")
                    {
                        tmp = Path.Combine(path.OutterPath,
                            Regex.Match(path.OutterPath, "(?<=([\\].*){4}).*").Value + ".jpg");
                        if (Pathes.Exists(x => x.OutterPath == tmp))
                        {
                            var ExistName = Pathes.Where(
                                x =>
                                    Regex.Match(x.OutterPath, ".*(?=.jpg)").Value ==
                                    Regex.Match(tmp, ".*(?=.jpg)").Value).OrderByDescending(x => x.OutterPath).Take(1);
 
 
                            tmp = (Regex.Match(ExistName.GetEnumerator().Current.OutterPath, "(.(?=.jpg))").Value) ?   :
                            ; //если последний символ буква, то берем следующую букву, иначе присваиваем добавляем а
 
                        }
                        path.OutterPath = tmp;
                        buf = tmp;
                    }
                    else path.OutterPath = buf.Replace(".jpg", "об.jpg");
 
            }
        }