?

вот так попробую
https://www.codeguru.com/columns/dotnet/detecting-usb-devices-using-c.html

немного по другому требования

да, вообще говоря можно проверять usb устройства
но эт наверное не правильно, после вставки токена какое то время проходит на его определение
плюс у меня нет возможности несколько токенов затестить, что будет если их несколько?

вообщем получается нужно определить не вставку токена, а когда стал доступен/отвалился закрытый ключ у сертификата
думаю фоном поток запустить который мониторит hasPrivatekey у KeyInfoX509Data

Как считаете, нормальная идея?

https://www.cryptopro.ru/forum2/default.aspx?g=posts&m=105052#post105052