думаю так:
когда нажата кнопка мышки или нажали пальцем начинай каждую секунду запоминать координаты точек. Затем рисуй сплайн по точкам (или какую то другую кривую или набор кривых (к примеру между 3 точками), а с помощью функции пересечения 2 прямых , проверяй каждый отрезок на пересечение его с другим (это самый просто как по мне вариант), на счет других не знаю.

http://msdn.microsoft.com/ru-ru/library/554h284b(v=vs.110).aspx

вот вам пример со сплайнами, думаю если желание будет вы осилите :)

и использовать лучше не время, а расстояние между точками , если оно больше n тогда это новая точка и дальше расстояние вычисляется от новой точки.
Как определить, что нарисована звезда:
самый простой вариант: разбить звезду на треугольники (геометрическую (идеальную). 1 большого размера, 2 маленько (внутри большой). Если все точки входят в полигоны большой звезды, но не входят в полигоны малой, то это звезда. Разница: сложность начертания. Сами точки лучше перед сравнением выровнять по центру и масштабировать по высоте и ширине. Для этого есть матричные (аффинновые) преобразования, всё это есть в C# к гадалке не надо ходить :)