hVosttЕщё немного покопавшись, нашёл, что System.Drawing не рекомендуется использовать в службах или ASP.NET приложениях: https://docs.microsoft.com/en-us/dotnet/api/system.drawing?redirectedfrom=MSDN&view=netframework-4.8 (в самом низу ремарка). Хотя у меня никогда с этим проблем не было, лучше следовать данной рекомендации.
Интересно, давно эта ремарка появилась? А то есть куча контор, которые делают продукты именно для серверных решений, продают эти продукты за вполне хорошие деньги (вот, например ) - и, видимо, ни сном, ни духом про такую особенность. У сборок того же вышеупомянутого аккусофта System.Drawing есть в референсах, и классы из него используются внутри сборки, это проверено.