public Form()
{
      InitializeComponent();

      List<string> R = new List<string>();
      R.Add("Тест1");
      R.Add("Тест2"); 

      UserControl1.DataBindings.Add( new Binding("LinkData", R, "Value")); // РУГАЕТСЯ ЗДЕСЬ
}

[System.ComponentModel.DefaultBindingProperty("LinkData")]
public patrial class UserControl1 : UserControl

...

public List<string> LinkData
{
    get; set;
}

...

 UserControl1.DataBindings.Add( new Binding("LinkData", R, "Value")); 

{
   private void button2_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            List<DEST> R = new List<DEST>();
            R.Add(new DEST() { Labels = "C:\\\\Books\\logogog.png" });
            R.Add(new DEST() { Labels = "C:\\\\Books\\121.png" });

            userControl11.DataBindings.Add(new System.Windows.Forms.Binding("LinkData", R.ToList(), "Labels", true));    
        }
}

public class DEST
{
    public string Labels { get; set; }
}

[System.ComponentModel.DefaultBindingProperty("LinkData")] // Bind UserControl
    public partial class UserControl1 : UserControl
    {

        private List<string> _LinkData;
        public List<string> LinkData
        {
            get { return _LinkData; } // ПОЧЕМУ-ТО ДАННЫЕ НЕ ПОПОДАЮ В ЭТО СВОЙСТВО.
            set { _LinkData = value; }
        }
    }