Точно не отвечу, но кой какие мысли есть.
По варианту 2 (по первому нечего обсуждать :) ). В книге по ремоутингу эта ситуация описана и там предложено 2 решения:
- Писать клиента и сервер в одной сборке. Но это неудобно и нежелательно по разным там причинам.
- Написать все, как ты сделал, через интерфейс, но callback передавать через промежуточный объект, определенный в некой третьей сборке. В принципе это самое красивое решение получается. Сервер - в одной сборке. Клиен - в другой. Интерфейсы данных и всякие утилитные объекты, используемые сервером и клиентом совместно - в третьей. Если интересно, то попозже загляну в книжку, поподробнее опишу.

Microsoft .NET Remoting от MPress
Русская редакция М2003