Тут есть два варианта - лиюо использовать клиентский джаваскрипт, проверяющий заполнение контрола и затем выполняющий валидацию по вашему условию, либо проверять на сервере заполнен ли контрол, а затем осуществлять валидацию. Во втором случае нужно компоненту указать, чтобы он не генерировал клиентский скрипт.