"Session.Abandon() не получилось :(" А что именно не получилось ? После этого сессия не обновилась (очистилась) ???

А regenerateExpiredSessionId="true" в настройках сесси стоит ?

Они почему-то не удаляют id из cookie. Приходится использовать вот такой вот бред:
Response.Cookies.Add(new HttpCookie("ASP.NET_SessionId", String.Empty ));

При следующем запросе должен обновится. Попробуй выводить на екран в Page_Load ID сесси. Например:
protected void Page_Load(object sender, EventArgs e)
protected void bRegenerateSession_Click(object sender, EventArgs e)
{
Session.Abandon();
Response.Cookies.Add(new HttpCookie("ASP.NET_SessionId", String.Empty));
}
protected void bShowSessionId_Click(object sender, EventArgs e)
{
Response.Write(Session.SessionID);
}
Сначала нажимаем bShowSessionId видим :
kpf02c45divy0r452gy5rxfs
Теперь жмем bRegenerateSession:
После чего снова жмем bShowSessionId видим:
rimfcoi2emtn1d55tmdl4jzn

Не помню что значит cookieless="true" я использую
cookieless="UseCookies"
Дело в том что сессия создается и/или инициализируется при каждом request-e (из куки или из httpheader-а который создается в http.sys и содержит в себе id сессии взятый из url) при помощи SessionProvider-а.