КурдльЯ с печалью осознал, что уже не понимаю, что напихано в Web.config моего решения.
Т.е. помимо строк подключения, каких-то нужных мне атрибутов и свойств, там есть ссылки на какие-то непонятные мне сборки,
хвосты от старых проектов и прочая хрень.
Существует ли метод Студии, инструмент или хотя бы руководство для ручного наведения порядка в Web.config?

Можно вынести программные настройки, типа коннекшен стрингов, настройки логов и прочее барахло в отдельный config файл и включить его в Web.config

Порядок наводить там не надо.