МСУBoneshockМСУ, отзовись)
Гарантии доставки никто не даст, смотри в сторону Message-ID :)
Кажется я близок к разгадке, нужен последний совет
Итак, если моему почтовому серверу не удается отправить письмо то на адрес с которого шло отправление приходит нотификейшн, с темой "Message is not delivered", дак вот, в нем не сохраняются хедеры исходного письма , но есть хедер
вроде
Message-ID: <4848.73489264324307@email.domain.ru>;

Дак вот, я могу как-нибудь найти соответствие отправленному письму по этому id?