stenford,

Всё делаете не так. И пока не разберетесь толком - не связывайтесь. Начните разбираться с принципа как это должно работать. Например тут расписан на примере принцип.

stenfordи еще вопрос, при включенном SSL достучаться к сервису нельзя т.к. выпадает ошибка Could not establish trust relationship for the SSL/TLS secure channel. Я включил в код ServerCertificateValidationCallback функцию которая всегда возвращает True и избавился от этой ошибки, но почему она вообще возникает? Как ASP.NET определяет валидность сертификата? Что за сертификат должен быть прицеплен на сервере что-бы клиенты не получали таких исключений?

ASP.NET определяет валидность также как и все - согласно принципам PKI. Вам нужно CA сертификат, которым подписан ваш сертификат установить в трастедрут каждой клиентской машины или иметь сертификат выпущенный издателем, чей CA уже есть там.

Судя по таблетке - проблема у вас в этом. Но похожую ошибку может выдать не только недоверие к CA сертификату. Бывает так что клиент и сервер не могут найти общий годный способ шифрования.

ЗЫ не связывайтесь с этим в коммерческих проектах, пока не разберетесь толком. Вы даже не представляете, сколько времени вы убьете пока разберетесь.