Cheerful CalfКто уже успел ознакомится? Собственно вопроса два:
1) Насколько рискованно сейчас начинать более менее серьёзный проект (месяцев на 6) на VS2015 vNext, дабы не лепить несколько для IIS (под 4.0 NET и новее), Apache и мало ли? Если "рисковaнно" оценке не подлежит - то "насколько оправданно и перспективно" :)
Не понятно какую проблему ты хочешь решить. Если тебе нужен *nix хостинг, то может быть оправдано, но нужно понимать, что DNX (ранее известный как KRuntime) это не first-class host, так что все равно придется под mono портировать если серьезное приложение будет.
Собственно все, что заработает под mono с очень высокой долей вероятности заработает под ASP.NET. Но mono и *nix несут гораздо больше ограничений - используемые БД, аутентификация, непортированные компоненты .NET, конфигурация и отказоустойчивость апача итд.
Для простого сайта DNX вполне подойдет, сложное скорее будет завязано на платформенные особенности как самого .NET\Mono, так и ОС, и БД.

Cheerful Calf2) Если начинать: то чтобы получить полноценное asp vNext приложение - надо писать только ***.Web.Mvc проект по последнему писку моды, а все остальные класс-лайбрари можно по старинке и переюзать годами проверенные свои DI, кеш-манегеры, паттерны и т.д.? Или оно не совместимо?
DI встроенный в MVC6, вряд ли понадобится что-то более навороченное. Кеш-манагер - https://github.com/aspnet/Caching.
По умолчанию считай что либы не совместимы, так как DNX имеет далеко не весь API взрослого .NET. Скорее надо ориентироваться на Portable subset.

Ничего тебе не мешает в качестве таргета использовать взрослый .NET, а потом пытаться портировать под другие рантаймы, возможно с ограничениями функциональности. Но тут см ответ выше по поводу ограничений и first-class host.