Тебе надо генерировать файлы в формате vCalendar (расширение *.vcs). Можно попробовать генерировать их на лету и отдавать в браузер.

Да, и ещё удалось выяснить, что есть дополнительный формат для календаря Outlook - iCalendar (*.ics).

Однако нет ясности для чего он предназначен, как коррелирует с vCalendar, и как генерировать файлы этих форматов имеющимися средствами ASP.NET.
По моему как они коррелируют не сильно важно
Я тебе привел ссылку на статью в базе знаний Microsoft в которой есть пример содержимого vcs файла. Попробуй создать его вручную и добавить в календарь. Никто не мешает тебе экспортировать уже существующие данные из календаря в файл и посмотреть какой у него формат.

Что касается способа генерации, то можно обычным Response.Write-ом генерировать содержимое этого файла. При указании правильного mime типа браузе должен позволить передать данные непосредственно в Outlook.

А vCalendar может содержать больше, чем одно событие?
Да, может. Надо создать нужное кол-во блоков BEGIN:VEVENT ... END:VEVENT внутри файла. Для примера посмотри как создано расписание матчей ЧМ2006 на этой странице (ссылка на файл Fifa2006Stage1.ics)