Проблема именно в динамическом создании колонок.
Для того, чтобы событие было инициировано, колонки должны быть созданы до чтения Viewstate (точнее до шага "Process postback data"), т.о. если ты их создаешь в Page_Load или еще позже, на PostBack'е ты действительно не обработаешь событие DataGrid'а.
Это связано с тем, как DataGrid (а точнее ASP.NET) организует вызов обработчиков событий на PostBack'е. Если структура контрола при чтении ViewState не соответствует собственной же структуре на предыдущем шаге, внутренний контрол (метка с номером страницы) не будет найден по клиентскому имени, которое генерируется ASP.NET'ом автоматически.
Поэтому, есть 3 подхода:
1) Ты оставляешь описание столбцов в ascx-файле.
2) Ты формируешь столбцы в событии Page_Init (или OnInit).
3) Ты не пользуешься PostBack-событием для PageChange.