Aspx-страницей все-таки не совсем правильно, хотя тоже можно. Страницы немного для других целей используются. Тут лучше использовать свой HttpHandler, который прописывается в web.config (см. IHttpHandler).

Ну по большей части это дело вкуса, но я думаю, что aspx-страницы предназначены для текстового контента. Для других типов контента лучше свой handler писать. А может быть просто лучше разобраться, почему ваш HttpHandler картинки не выдает?

Да нет, не для всего. Класс Sуstem.Web.UI.Page говорит сам за себя.
Зачем он нам нужен в данном случае? Довольно большой, тяжелый и ненужный.
Да еще и отнаследоваться от него нужно.
Конечно, можно гвозди и калькулятором забивать, но смысл?
Плюс могут быть проблемы с тем, что сам aspx-файл текстовый, и ASP.NET может посчитать там лишний пробел за разметку и выплюнет его в поток, что не очень хорошо повлияет на отображение картинки :). Ну и все такое прочее. А проблемы, которые у вас есть наверняка никак не связаны с тем, что это работает через HttpHandler, там что-то другое. Кстати, для использования хэндлеров IIS никак не надо дополнительно настраивать, только web.config.