Не советовал бы такую штуку делать, т.к. чревата она различными глюками.
Например при параллельной обработке двух запросов.

А вот синглтон нельзя использовать по причине, которую я описал выше. В ASP.NET все статические данные расшариваются между всеми запросами, т.к. AppDomain один на всех. Следовательно хранить Connection внутри каких-то статических данных нельзя, а значит нельзя использовать синглтон.
Иначе например делаешь запрос к БД в одном потоке, а в это время в параллельном потоке тоже что-то запрашивается через это же соединение и опаньки...

В общем, делать разделяемый Connection на сессию - это очень плохая идея. Она могла работать только в ASP, т.к. там при включенной сессии не могла возникнуть ситуация, когда два запроса с этой сессии могут обрабатываться параллельно. В ASP.NET - запросто.

Если один объект на Session, то всегда есть вероятность, что два запроса пытаются выполниться через одно и то же соединение параллельно, независимо то деталей реализации. Например это возникает, когда в IE зажмешь кнопку F5 ненадолго :). То есть старый запрос еще выполняется, а новый уже на подходе. Можно эту проблему блокировками решить, но тогда страдает производительность.