Проставьте в конфигурации вместо
<sessionState
mode="InProc" ....
<sessionState
mode="StateServer" ....

Но надо еще будет запустить ASPService ( служба WinNT ).
Вообще-то Inproc mode даже в статьях разработчиков от Microsoft рекомендуют использовать только в Debug. Существует огромное количество
причин когда в резудьтате recycle процессов сессия уничтожается. От самых простых, например, что-то записали в /Bin дирректорий вашего приложения
до своеобразных настроек секции <processModel> файла Machine.config. Кстати именно в этой секции, а не в <sessionState> из Web.Config определяются различные режимы, связанные с TimeOut. Кроме того, если у Вас
IIS 6 , а не IIS 5 , то секция <processModel> вообще игнорируется и настройки проводятся в IIS 6

PS. Забыл сделать ссылку на статью в MSDN документации
" Nothin' but ASP.NET ASP.NET Session State by Rob Howard Microsoft Corporation"

Сессия может пропадать по куче причин, если она конфигурирована с mode=InProc.

Я Вам приведу простейший случай. Киньте на web - форму кнопку (submit ), и 2 элемента Label , например, с имене Label1 для отображения SessionID и Label2
для отображения какой-либо строки.

В обработчике события :

private void Button1_Click(object sender, System.EventArgs e)
{
this.Label1.Text = Session.SessionID;
Session["MyStr"] = "Test Session";
}
private void Button2_Click(object sender, System.EventArgs e)
{
this.Label1.Text = Session.SessionID;
this.Label2.Text = Session["MyStr"];
}


Запустите проект. Щелкните на кнопке Button1 и увидите значение SessionID.

После этого, занесите что-либо в каталог /Bin где размещается сборка
для проекта, ну, например, создайте там подкаталог из командной строки или
через проводник или любым другим образом.

После этого щелкните на кнопке Button2. Вы увидите, что SessionID сохранилась, но сохраненный с ключом "MyStr" объект пропал.

Если Вы в отладчике VS .NET , то увидите: Как только создан подкаталог в
/Bin сразу будет выполнен обработчик Session_End

Это действительно не баг. Я просто хотел показать одну из возможных причин перезагрузки рабочего процесса. А их очень много. Почти в каждой статье или книге не рекомендуют использовать InProc моду. Лучшее решение ( если
все-таки выбирается Session для хранения состояния ) - это SQL Server a, затем StateServer. Inproc - для отладки.