Взялся сейчас за большой проект на АСП.нет, и сразу столкнулся с проблемой - толи написать "костяк", который будет выполнять основную функциональность (insert, delete, update, поддержка целостности данных), а потом дописывать всякие проверки на "благонадёжность" вводимых данных (валидаторы), дизайн и т.д. Или всё же стоит всё делать сразу?

Ну с одним, правда я определился - дизайн лучше оставлять на потом. В данном случае под "дизайном" я понимаю только наложение таблицы стилей на страницы. Однозначно быстрее получается, если проект уже готов. Так что сразу делаю в бело-серо-чёрном варианте, т.е. по умолчанию.