Если поставить breakpoint в процедуре OnPageLoad то она остается помеченной красным кружком все время, и соответственно останавливает ход проги.
Если поставить breakpoint в обработчике нажатия на кнопке, то ставит сначала красный кружок а после начала дебага кружок с вопросиком и говорит no symbol have been loaded. Вычитал где-то что надо подгрузить файл myproject.pdb для сборки myproject.dll. Посмотрел DEBUG->WINDOWS->MODULES нашел там myproject.dll и надпись symbols loaded.

Как лечить?

В сообшении написано, что в Page_Load остановка происходит, а это значит что был запущен DEBUG а не RELEASE.
Вопрос остается открытым...

Еще давным давно читал, что можно обойти эту проблему следующим образом. Но у меня не получалось, т.к. немного не так пробывал делать. Седня сделал все по пунктам и ЗАРАБОТАЛО! Неудобно но все же работает!

1. Поставить breakpoint где надо
2. Запустить проект DEBUG->Strat without debugging
3. После загрузки страницы DEBUG->Processes
4. Находим aspnet_wp.exe и жмем Attach
5. На всякий случай галками пометил CLR и Native(зачем его? Да так на всякий слуай. Я без него еще не пробывал)
6. Жмем OK. Подождал когда все отмерзнет и спровоцировал на моей странице вызов события.
7. Дебаг идет!

Вообще-то эта фича была включена... И, не смотря на это, дебаг не останавливался на обработчиках OnClick (в InitializeComponent обработчик был подвешан!), НО останавлявался на Page_Load.

Цитируемым мною способом дебаг останавливался на всех breakepoint'ах.
Кстати, теперь, на удивление, все нормализовалось, и по F5 все стало дебагить как и должно... :)

А вот еще один глюк.
Имеется в проекте подпапки с разными именами, но вних лежат файлы с одинаковыми именами:
MyFolder1/
UC.ascx
MyFolder2/
UC.ascx

Теперь ставлю в MyFolder1/UC.ascx на 10 строке breakpoint и во время дебага процесс останавливается на строке 10 НО уже в файле MyFolder2/UC.ascx

Излечилось только одним методом (где-то вычиал) - переименовал их нафиг, да и все.
Вот теперь работает как доллжно быть...