dzone,

1) Создать массив пар, присвоить каждому числу х требуемую вероятность получить число не меньше х [в примере - ((1, 0.35), (2, 0.6), (3, 0.85), (4, 0.95), (5, 1))]. Сгенерировать случайное число, равномерно распределённое от 0 до 1, двоичным поиском найти первую пару, в которой второй компонент превышает сгенерированное.

2) "Колесо" (пишу по памяти, могу напутать; было в лекциях Udacity по теме, ЕМНИП, robotic cars):
а) взять среднюю вероятность (в примере 0.2),
б) сгенерировать случайное число, равномерно распределённое от 0 до 1 ("остаток"),
в) взять случайный элемент (равновероятным образом),
г) вычесть из "остатка" приписанную элементу вероятность,
д) если "остаток" больше нуля, прибавить половину средней вероятности, перейти к следующему элементу (если элемент последний, перейти к первому), далее пункт г)
е) иначе вернуть выбранный элемент.