В DNS добавляете нужный поддомен, также как делали это для www.

Покупаете pupkin.com, в web-интерфейсе того, у кого купили, указываете DNS - нейм-сервера (ns). В web-интерфейсе DNS (того, чьи нейм-сервера указали) прописываете свои поддомены (www, vasja, kolyan и т.д.), если ip один и тот же, то можно просто через CNAME. Обычно вместе с покупкой домена автоматом бесплатно предоставляется и DNS (за исключением nic.ru и прочего разводилова на бабки, где всё очень дорого и услугу dns нужно покупать отдельно) и web-интерфейс для обоих услуг соответственно один и тот же. Платите только за домен второго уровня (pupkin.com), поддоменны естественно бесплатно, просто прописываете их в DNS.

spСтоит задача: для каждого зарегистрированного необходимо создавать изолированное приложение и базу данных
Тут есть 2 пути:
- создание домена 3го уровня
- создание приложения с именем зарегистрированного

что-то надо выбрать по наименьшей себестоимости и трудозатратам

Ну как вариант можно в DNS все поддомены (*) перебрасывать на один IIS-сервер, а там уже по url привязывать к конкретному приложению.