Я бы не сказал, что C# - более развитый и объектно-ориентированный по сравнению с JScript.NET. Просто более традиционный, что ли... Mainstream, так сказать. Возможностей в JScript.NET побольше будет. помимо все тех же возможностей, существующих в C#, остаются некоторые интересные фичи JavaScript'а, такие как модификация класса во время выполнения, наследование на основе прототипов, lexical closures и т.п. Его минус - то, что не поддерживается в нужном объеме в MS-ных средствах разработки, таких как VS.NET. Можно еще добавить, что JScript.NET - это реализация спецификации ECMAScript 4, он же JavasScript 2, есть и другие реализации, например ActionScript 2, используемый во Flash, так что наверное есть теоретическая возможность какой-то код переносить туда или оттуда :). Ну и возможно в будущем он появится и в браузерах, по крайней мере для FireFox такие работы ведутся, вроде даже альфа-версия есть..

Динамические сборки и Reflection - это не особенности какого-то конкретного языка, и ими гораздо менее удобно пользоваться.
Насчет затычки наследованию - тут вы не правы. На основе прототипов можно хоть множественное наследование организовать. Это просто другой принцип, в чем-то лучше наследования классов, в чем-то хуже.
Вряд ли вам он чем-то существенно сократит объем работ, учитывая, что в VS.NET нет прямой поддержки JScript.NET-овских проектов. Он сократит объем работ, если вы скажем очень хорошо знаете JavaScript, а C# совсем не знаете :). Хотя это я думаю большая редкость.
Теоретически можно попробовать повторно использовать серверный код на клиенте и наоборот. Например если на клиентском JScript написать библиотеку, полностью копирующую некоторое подмножество классов WinForms, а скорее своих классов, унаследованных от WinForm'овских, то наверное получится организовать какое-то повторное использование кода. Но писать в серверной части скорее всего придется на старом JScript, без классов, а это уже большое извращение :)

Да, кстати, насчет преимуществ языка - в клиентском интерпретируемом JScript аналог reflection фактически встроен в сам язык и гораздо более удобен, чем то, что предоставляет .NET. В JScript.NET я с этим не разбирался, возможно есь какие-то отличия, хотя может и нет, т.к. у него есть обратная совместимость со старым JScript.