protected void MyGrid_RowDataBound(object sender, GridViewRowEventArgs e)
{
    if (e.Row.RowType == DataControlRowType.DataRow)  // Возможно, еще проверить на DataControlRowType.AlternateDataRow - точно не помню
    {
        CheckBox chk = (CheckBox)e.Row.FindControl("checkbox1");
        if (chk.Checked)
        {
            Image img = (Image)e.Row.FindControl("image1");
            img.ImageURL = "~/Images/myimage1.jpg"
        }
    }
}

    var dataItem = (<класс для байндинга, содержаший проперти>)e.Row.DataItem;
    if (dataItem.SomeNumber > 10)
    {
        Image img = (Image)e.Row.FindControl("image1");
        img.ImageURL = "~/Images/myimage1.jpg"
    }