class MyClass
    {
        public DateTime  dt { get; set; }
        public bool IsBreak { get; set; }
    }
        private void initialize()
        {
            DateTime tmp;

            List<MyClass> lst = new List<MyClass>();

            //элементы добавляются в произвольном порядке

            lst.Add(new MyClass { dt = DateTime.Now });

            tmp = DateTime.Now.AddMinutes(-10);
            lst.Add(new MyClass { dt = tmp });

            tmp = DateTime.Now.AddMinutes(10);
            lst.Add(new MyClass { dt = tmp });

            tmp = DateTime.Now.AddMinutes(-20);
            lst.Add(new MyClass { dt = tmp });

            tmp = DateTime.Now.AddMinutes(11);
            lst.Add(new MyClass { dt = tmp, IsBreak =true });

            // перед добавлением этого элемента хочу проверить 
            // существует ли среди имеющихся элементо списка lst
            // такой элемен MyClass, у которого IsBreak =true 
            // и если сделать сортировку по возрастанию списка по полю dt
            // этот элемент окажется строго перед добавляемым элементом

            // сортированный список
            // MyClass { DateTime.Now.AddMinutes(-10)}
            // MyClass { DateTime.Now.AddMinutes(-20)}
            // MyClass { DateTime.Now}
            // MyClass { DateTime.Now.AddMinutes( 10)}
            // MyClass { DateTime.Now.AddMinutes( 11),IsBreak =true} -- элемент есть


            //добавляемый элемент
            tmp = DateTime.Now.AddMinutes(12);
            lst.Add(new MyClass { dt = tmp });

        }

 lst.OrderByDescending(p => p.dt).Where(p1 => p1.dt < tmp).First().IsBreak