Darooma,
каждый из сайтов будут посещать 1000 человек в день.
Я бы посмотрел на облака или dedic в особо тяжелых случаях. Но дело вкуса.

В чём, кстати, разница, между VDS и VPS?
Исторически VDS на freebsd, VPS на OpenVZ/Linux и то и другое для ruby подойдет но есть нюансы. Для ASP.NET отдельный win-хостинг идет отдельной строкой.

Можно ли будет разместить на ASP.NET и Ruby бок о бок?
Если это выделеный win-сервер, но в большинсве случаев это вредительство. Есть еще Mono, но если не знаешь что это такое то лучше и не знать. Уверен что понимаешь то о чем спрашиваешь?

И поддерживает ли heroku.com VDS и VPS?
В общем случае нет.
Их последнее нововведение - Cedar можно расматривать как V*S на базе linux, но втупую перести не получится. Есть свои тонкости и проект возможно придется переделывать.

Сколько это примерно будет стоить?
Это больше зависит от оптимальности кода, чем от хостинга. И разница может быть на порядок.