Не рекомендую слушать ностальгирующих фанатиков устаревшего хлама. Они психически ненормальны и не в ладах с реальностью. И я это сейчас докажу.

Во-первых, использовать отладчики которые не знают современные команды
(декодировал правильно команды которые даже не знал).

удел невменяемых. Если ты собираешься учить ассемблер и не собираешься учить POPCNT, LZCNT и другие новые инструкции появившиеся со времен последнего TASM, то ты маешься ерундой и тебе лучше удалить ассемблер и заняться чем нибудь иным полезным. Асм в основном используют не потому что "ох же ни Ибица, какой я крутой, посмотрите на меня", а потому что он даёт скорость. Новые SIMD команды для этого используется чуть реже чем всегда.
А старые дебаггеры не поддерживают новые команды(пусть даже и правльно декодируют длину команду) ну и толку от таких дебагерров?

Во-вторых, любой ассемблер код не поддерживающий современный набор команд из коробки необходимо выкинуть на помойку, где ему самое место.
Тасм не поддерживает новые инструкции в силу возраста. Про последнии масм не знаю, очень возможно там всё нормально.
Так же не знаю почему ностальгирующие фанбои старины не предлагают использовать современные yasm, fasm, nasm которые мало того что умеют в последние инструкшен сеты, так ещё и распространяются бесплатно, без смс и регистрации.
Стокгольский синдром какой-то йопта

В-третьих, знание досовских и биосовских int 10h, int 13h, int 21h, int 33h не пригодится в реальной жизни с вероятностью 99.999%. (плюс минут 0.001)
Знание int 80h, синтакса at&t в линуксе и того, что можно получить из fs:[30h] в windows пригодится на порядки больше.

В-четвертых память. Надо быть конченным мазохистом, чтобы работать с 20 битными адресами в real mode'е. Память измеряется гигабайтами не случайно. Если у тебя не дай бог будет запущен текстовой редактор/IDE в момент запуска программы, то готовься ловить out of memory на каждом шагу.

В-пятых, защита. Привести дос в нерабочее состоянии проще простого(риал моде же). Случайно уронить виндоз или линукс почти невозможно.

В-шестых , мультипоточность клёвая вещь. В досе правда не очень достижимая. Можно поиграть с прерываниями таймера, конечно, если совсем ни в моготу, но лучше не надо.

Список можно продолжить

Короче, дос и риал моде в топку истории. Хочешь изучать ассемблер - не трать время в пустую и изучай современное положение дел.