Пространно писать нет времени, но как начинавший еще с Turbo-Basic и Turbo-Pascal 5.0 в котором еще даже не было ООП хочу сказать несколько слов.

1) Borland на каком-то этапе свернула не туда и чем дальше, тем больше. Сейчас заметны попытки CodeGear чего-то сделать, но имхо поезд давным-давно ушел.

2)Поначалу незаметной, но очень крупной стратегической ошибкой, на мой взгляд, было прекращение работ над Turbo-Modula и вообще развитием языка, борландовцы испугались внутренней конкуренции с турбо-паскалем, но на самом деле сворачивать надо было как раз турбо-паскаль, не сразу, но постепенно выводя его в legacy. Долго объяснять, но несмотря на то что язык паскаль в редакции борланда приобрел много черт модулы и даже более поздних языков Вирта, он остался более грубым, лишенным ряда возможностей и изящества модулы.

3)Слишком сильный курс на "Ынтерпрайз" в ущерб универсальности. Это выразилось в проблемах с развитием компиляторов, в тяжелых и угребищных вещах вроде C++ Builder. С одной стороны рынок "Enterprise" очень заманчив, но с другой стороны толком на нём Borland так и не закрепилась, несмотря на все телодвижения начала-середины 90-х. С бессмысленными дерганиями в сторону Borland Office и попытками серьезно влезть на рынок СУБД. В итоге про Borland Office и всякие повербилдеры сейчас мало кто помнит, а СУБД тоже не очень получилось, еще и dbase сгноили.

В тоже время, Borland затянула с выходом 32-битных компиляторов и сред и как ни парадоксально одновременно преждевременно отказалась от создания 32-битных DOS-компиляторов на основе паскаля. Тем более, что кое-кому удалось заставить Delphi-2 генерировать код для MS-DOS. На рынке геймдева и научных вычислений 32-битные расширители ms-dos были популярны еще вплоть до 96-97-го года. Потеряли и рынок embedded-решений. Причем я говорю про рынки на которых они могли закрепиться не прилагая почти никаких усилий, только заботясь о хорошем качестве компиляторов и некоторой их заточке под рынок.

То есть, они фактически погноили то в чем были сильны и на чем начались как фирма: в создании хороших компиляторов и взамен толком не закрепились как разработчики для корпоративной интеграции. И растеряли ряд сильных архитекторов-разработчиков. Напомнить, кто C# в Microsoft разрабатывал? ;-)

4)Слишком сильно привязались к технологиям Microsoft, одновремённо пытаясь с ними везде конкурировать, даже на рынке офисных приложений (Borland Office). Ничего хорошего из этого выйти не могло. Одно то, что с Delphi и C++ системами поставлялся огрызок документации из MSDN, которого в очень серьезных разработках не хватало и фактически требовалось все-равно приобретать софт от Microsoft чего стоил. Впрочем тут борланд не сильно виноват.

5)В значительной мере как следствие 4. Borland сделала попытку выйти на Linux/Unix рынок и связанные с ним возможности. Идея была правильная, но абсолютно глупой по исполнению. Kylix - это пример как НЕ НАДО что-то делать кроссплатформенным. Обратный пример - Qt. Кстати, проявилась и относительная заброшенность компиляторов. По сути, оказалось что на кроссплатформенном рынке Borland было нечего предложить. Тут еще конечно Borland несколько переоценила перспективы Linux-десктопа, тогда в 2000-м году, но главное, что основная идея легкой портации давно готовых Win-приложений написанных на Delphi в linux-среду была утопичной. А для кроссплатформенной разработки "с нуля" уже тогда Delphi/Kylix не выглядели привлекательными, хотя бы из-за качества кода.

Им надо было делать не монстра в виде Kylix, а хороший переносимый компилятор + среду разработки + библиотеки, ориентированные на поддержку существующих сред и ориентироваться не только на десктоп, но и на сервер, а не попытку сделать полностью свою графику в иксах. - свой DE они все-равно не сделали и не сумели бы сделать.

----
Закругляюсь, хотел еще много чего сказать, хотя начал с "нескольких слов".