первым делом после ознакомления с функционалом поставить конкретную практическую задачу например надо поменять/ добавить что-то лучше помасштабнее. скорее всего она уже есть иначе не стояла бы задача разобраться как работает чужое приложение. потом разделить ее на несколько мелких конкретных целей у которых видится обозримое решение выбрать самую простую в решении и вперед. во-первых понимание того как все устроено придет быстрее ибо так будет всплывать куча нюансов которые будут упущены при "теоретическом разборе", во-вторых все равно придется делать все вышепредложенное ну за искл. декомпилирования :) но голова не будет заорятся не нужным все равно даже если сходу разберешься как работает какой-нибудь модуль, но возьмешся зза него этак через месяц. ковырятся в нем придется по новому. ну и в-третих к тому моменту когда более менее разберешься уже будет решена половина поставленной руководством задачи. К томуже чисто психологически проще взятся за то чтобы положить кирпич сотню раз, чем за строительство стены.
касаемо конкрентного случая на мой взгляд исходники делфи лучше оставить на потом ибо обычно это самое запутанное место. первым делом получше исследовать предметную область, потом как она представляется в данных, затем хранимые процедуры если таковые есть. и потом уже колупать исходники