Для начала имеет смысл определиться с несколькими вещами:
1. Какие платформы хочешь поддерживать?
2. Нужна ли кроссплатформенность на бинарном уровне, или достаточна будет переносимость на уровне исходных кодов?
3. Каковы размеры приложений, что собираешься создавать?
Java сейчас, наверное, самая кроссплатформенная технология, так что если собираешься поддерживать кучу разных ОСей, стоит обратить внимание в первую очередь на нее. Из минусов отметил бы сложноватую в освоении (после .NET ос-но) и неторопливую в работе библиотеку для GUI.
С Mono не сталкивался вплотную, много сказать не могу. Можно лишь отметить, что проект куда моложе Java, а значит наверняка более сырой, что может вызывать сложности. Опять же настораживает стремление подражать .NETу, который на кроссплатформенность не особо расчитан.
Если переносимость на уровне исходных кодов устраивает, можно посмотреть в сторону C++ & Qt. Под наиболее известные ОСи (Win, Lin, Mac) реализации Qt имеются. Из минусов: для коммерческого использования Qt весьма платная, а С++ для любого использования весьма непрост :)
Наконец, для небольших приложений могут подойти различные интерпретируемые языки, вроде Perl или Python (интерпретаторы можно найти под целую кучу ОС), в сочетании с какими-либо кроссплатформенными GUI-библиотеками (Qt, wxWidgets, GTK).

Barkan3. На основной работе - база по производству (запланировали, произвели, забраковали, продали) и программы соответствующие.
На халтуре всякая мелочовка типа офисного документооборота.
Масштаб все равно не совсем понятен. В целом, если бизнес-логика простая (вытянуть данные из БД, раложить по форме, собрать обратно и в БД запихать), то вполне можно обойтись Python'ом.
Если логика приложения сложная и ее много, то я бы предпочел что-нибудь нескриптовое.
А так, посоветовал бы для начала попробовать все-таки Java - штука серьезная, инструменты под нее есть мощные и удобные (NetBeans тот же), достаточно легко можно и интерфейсы рисовать, и с БДями общаться и т.п.

ччЧто значить попробовать Java?
Это нонсенс. С Джавой нужно работать и долго: минимум года так 2-3, чтобы хорошо ей овладеть.
Я так полагаю, что тонкие материи вроде EJB/JSP/JSF топикстартеру не понадобятся, ибо речь, по ходу, идет об обычном толстом клиенте.
В этом случае глубинных познаний в Java не нужно. На первых порах должно хватить общих представлений о Swing и JDBC, которые можно получить достаточно быстро, благо литературы хватает.