Несколько checkboxов на одно поле ставить бессмысленно.
Поставь radiobutton или ddlb или dddw.

Тогда одним полем не обойтись.

Сделай dataobject примерно с таким SELECTOM:

select category,
0 as categoryA,
0 as categoryB,
0 as categoryC,
0 as categoryD,
0 as categoryE
FROM yourtable.....

На categoryA, categoryB, categoryC, categoryD, categoryE повесь checkBoxы (колонки у тебя получатся numeric), в Data Value for On для них поставь 1, в Data Value for Off поставь 0.
Колонку category вообще не показывай, проскриптай itemchanged и SetItem на неё...

А можно даже без проскриптывания itemchanged :-)
Сделай compute with expression типа
String(categoryA) +String(categoryB)+String(categoryC)+ String(categoryD) +String(categoryE )

А в Update скрипте - GetItem c computa, SetItem на category