com.етаИдеи какие есть?
По описанию выглядит так, что до IIS запрос даже не доходит.

Поэтому первое, что бы хотелось понять:
- используется ли у вас балансировка нагрузки (аппаратная или программная)? Если да, есть ли возможность посмотреть логи там?
- если балансировки нет, а сервера фермы друг друга не дублируют, то следующим шагом я бы посмотрел на сетевую подсистему или http.sys.

Сразу же дополню по поводу логирования ошибок http.sys - его можно настроить по инструкции Configuring HTTP.sys Error Logging .
Там же рядом есть описание структуры этих логов. Если логирование уже настроено, то посмотрите - есть ли что-то подозрительное на время, когда наблюдались проблемы.