Смотря откуда хотите.
Если из НЙ или Балтимора то нужно ТОЛЬКО ЛЕТОМ, ибо большая часть круиза теряется из-за холодрыги.

Если из Майамы, то можно практически в любое время.

Самые подходящие обычно Royal Carribean и Carnival.
Не знаю почему, но RC мне больше нравится.

Многое ещё зависит от корабля. Некоторые только на это и смотрят.
Лично по мне, так лучше по портам.
Мы плавали из Майамы в Сэнт-Мартин + Пуэрто Рико + Лабади = понравилось.
Ещё мои плавали в Мексику+Гондурас, им тоже понравилось.
На Бермудах/Багамах делать почти нечего.

Вот глянул, там сейчас на Кубу уже круизы есть. Надо будет попробовать. Блин, всего по $380 с носа.... правда без окон...
https://secure.royalcaribbean.com/cruises/itinerary/6-night-nassau-havana-overnight-from-fort-lauderdale-on-majesty/MJ06FLL-4170974328?sail-date=2018-11-05&currency=USD&wuc=USA

А вот их полный список: https://secure.royalcaribbean.com/cruises/?departureCode_FLL=true&durationCode_6to8=true

Тогда летом лучше плыть на Аляску, вот уж где вы времени навыигрываете...

В реале, в карибском бассейне разница не такая и большая. Так например в Гондурасе летний день 12:57, а зимний 11:18.
Для Козумеля: 13:23 vs 10:53
т.е. вы теряете ~1:40-2:30

Однако, вы-же будете высаживаться на берег в полдень, а значит летом там будет невыносимо жарко.
Зимой оно помягче. В добавок, летом у вас и так есть солнце и бассейн/озеро/океан, а зимой оно самое то.
И вообще, об этих "часах" нужно париться в полседнюю очередь.

И ещё, зимой на Багамы лучше не ездить. Купаться холодновато, а для экскурсий всё равно жарко.

Про какие 4 часа вы всё твердите?
Даже для такой северной точки как Майами Бич максимальная потеря будет только 3 часа 14 минут и чем южнее вы находитесь, тем потеря уменьшается.

Вот например кусок расписания: При том что на Ямайке 23 декабря закат по Маямскому времени в 6:37

т.е. "тёмное время суток" вы проводите на корабле.

Если за ужином вы не увидите в окно убегающие океанские волны то уже "кушать не сможете"?