Ничего хорошего не получиться. Один из операндов должен быть типа int или ему подобного. Придется циклом пробегать по всей строке. Будет сильно тормозить.

create table #t(s1 image, s2 image, dest image null)

insert #t select 0x1111112211111133, 0x01010101ffffffff, 0x

declare @i int, @b binary(1), @s1 binary(1), @s2 binary(1)

DECLARE @ptrval binary(16)
SELECT @ptrval = TEXTPTR(dest), @i=1 from #t

while @i<=(select datalength(s1) from #t)
begin
select @s1=substring(s1,@i,1),@s2=substring(s2,@i,1) from #t
select @b=@s1 & /* или "|" */ convert(int,@s2)
UPDATETEXT #t.dest @ptrval null null @b
select @i=@i+1
end

select * from #t

Может кто предложит лучше, но сомневаюсь.