Есть база данных на MS SQL сервере, всего около 40 таблиц.
Пишу оболочку на VB.NET для работы с БД.


Вопрос как вообще правильнее работать с таблицами:

Без детального изучения задачи трудно посоветовать.

загонять их все в DataSet, и в нем уже с ними работать?
Сделать необходимые Views на SQL сервере и работать уже с ними?

Если требуется изменения данных на стороне клиента то в основном быстрее перетащить часть требуемых данных (без View, и joinов) по отдельности в один DataSet. Далее организовать DataRelation между этими таблицами. После внесения изменения на клиенте, в нужной последовательности "заливать" изменения обратно в БД. По крайне мере более удобно работать с DataSet - когда он повторяет всю структуру (или отдельнюю ее часть) вашей базы данных.

Писать хранимые процедуры и получать данные с помощью них?

Само по себе приветствуется
Полезно когда структура DataSet не совпадает со структурой БД.
Иногда просто невозможно обойтись без ХП

Кое что по теме смотрите здесь
/topic/102575

OFF:
Вижу структура "нарисована" в Allfusion Data Modeler а-ля ErWin, как сделали PDF?

Распечатали на виртуальном PDF- принтере? Или нужная фича появилась в очередной версии ErWin.

P.S. Бросил использовать ErWin как раз по причине невозможности нормально экспортировать структуру БД, а следовательно нормального документирования программного средства.