ВодятелЧто правда не отменяет того факта, что свинг говно.
А что не гавно?

Алексссанонимного ораклоида
Когда-то давно я читал гайд Болдуина на эту тему. Мне тогда за глаза хватило. Гуглим "java tutorial baldwin" и далее читаем. Правда с тех пор прошло немало лет, так что даже не знаю - то это Болдуин, или уже клонов понаделали.

За энтерпрайзом не гонимся. Советы подсесть на спринг не слушаем. Думаем башкой (если есть). Находим интересное применение для Java и рисуем "для души". Это для тренировки. Потом можно сайтик склепать, скачать томкэт, почитать спецификации jsp и servlets, но это строго после наступления просветления по plain Java. Но сайтик - это ещё html и всё в него включаемое. Здесь опять можно много вариантов предложить.

Главное - основу хорошо на грудь принять. Приём зависит от опыта (реального, а не самомнения о нём). Сколько времени потребуется - каждому своё, чем опытнее, тем меньше. Принципиально Java очень простой язык. Но сначала нужно малость позапоминать синтаксические конструкции, а ещё до запоминания - понять, нахрена вообще эти конструкции существуют. И в плане понимания Болдуин мне понравился.