Alibek B.,

ИМХО требования довольно специфичны. Сходу видно, что что нужно отличить прямоугольник от П или Г или Z и т.п. Для Щ, опять же, свои требования и такой вид надо опознать. Далее уже проще - для каждого типа использовать различные алгоритмы нахождения точки.

Вы полагаете, такую или похожую задачу кто-нибудь уже решал? Может быть, может быть... Где-нибудь в области GIS, например.

Так понимаю, простое определение цента по крайним координатам не годится. Чем не годится - недостаточна точность, фигура неправильно масштабируется или "едет", нечто другое?
Ну и прагматическое - затраты на разработку/отладку "того_что_надо" будут ли выгоднее использования простых методов, хоть и не самых лучших?

Решение в лоб - выбрать ближайшую к "висящей" точку на контуре здания. Или ближайший угол здания (меньше считать).
Возможно, для эстетики удастся зацепиться за дороги или подъездные пути, если таковые имеются.

Надеюсь, Вы не CAD-систему разрабатываете с элементами автоматизации, а лишь средство визуализации, чтобы понятно было. Если так, то и задизайнить без особых наворотов. Например, контур здания подсветить и заключить в окружность (или эллипс), а трассу дотянуть до ближайшей точки окружности дотянуть. Дальше уже человек нехай думает, схематично вполне понятно, вроде.